現況測量図と境界確定測量図の違いは、「図面に正しい境界が書いてあるかどうか」です。「現況測量図」は、現地にある境界杭やブロック塀などを機械を使って測り、それらを結んだ線をとりあえず境界線として図面に書きます。しかし、それはあくまで「とりあえず」の境界線なので、正しい境界線とは異なります。現地にある境界杭やブロック塀は、本来の位置からずれていることが多いからです。そこで、その「とりあえず」の境界線の位置を、行政などから資料を収集して正しい境界線に修正したものが、境界確定図です。（加えて、一般的にはその図面を隣地の方々にも確認してもらい、それぞれ確認のハンコをもらいます。）公簿売買といって、境界確定測量をせずに土地を売るケースも無くはないのですが、買主からすると正しい境界もわからない状態で土地を買うことになるので、一般的には売却価格が下がったり、売れるまでに時間がかかったりすることが多いです。

増築したのが２０年前であっても、登記は出来ます。罰金とは厳密には異なりますが、法律上は増築してから１か月以内に増築の登記をしなければ、１０万円以下の「過料」というものに処される場合があります。しかし実際には、質問者様のようなケースはよくありますが、「後から登記したら過料に処せられた」という話はまず聞いたことがありません。質問者様のケースでも絶対に処されないと断言はできませんが、これからご売却を控えているとのことですので、スムーズな取引のためにも早めに登記しておくことをお勧めいたします。

義務があるかないかで言えば、義務はありません。不都合としては、将来、こちら側から境界の立会いをお願いする必要が出てきた場合、断られる可能性が高くなるかもしれないというところです。一般的に、境界の確認が出来ていない土地は、確認が出来ている土地よりも買い手が付き辛く、売却価格が下がったり、売却までに時間がかかってしまうケースもあるので、将来、質問者様が困ってしまわないよう、応じておいた方が良いのではないかと考えます。ただし、お隣の方が依頼した調査士が提示した境界の場所が、あまりにも質問者様の認識と違っているような場合や、対応が不自然な場合は、他の調査士にセカンドオピニオンを求めてから境界を確認するのも一つの手です。